就任直後から京都を追い出される

義晴が将軍になったのはわずか11歳の時。しかし当時の京都は、実力者の細川高国と、それに反発する勢力が血みどろの争いを繰り広げていました。将軍とはいえ、軍事力のない義晴はすぐに命の危険に晒されます。彼は身の安全を確保するため、近江国（滋賀県）の坂本や朽木といった場所に避難しました。京都のお坊さんたちからは「また将軍様が逃げたぞ」と呆れられながらも、彼はしぶとく生き残る道を選びました。

晩年、三好長慶（みよし ながよし）という新たな強敵が現れると、義晴は「もう逃げてばかりはいられない！」と決意します。京都の東山（中尾山）に、将軍自らが籠城して戦うための本格的な「お城」を建設し始めたのです。逃げの人生からの卒業を目指した義晴でしたが、城が完成する前に病に倒れ、40歳で亡くなってしまいました。彼の「絶対に敵と戦う」という熱い遺志は、息子の義輝へと受け継がれます。