観音寺城｜近江守護・六角氏の権威を象徴する巨大な山城。安土城に先駆けて全山を石垣で要塞化した革新的な建築構造と、城下町「石寺」の繁栄

観音寺城は、標高432mの繖山（きぬがさやま）の山頂から中腹にかけて無数の曲輪群を配置した巨大な山城である。 特筆すべきは、戦国時代中期の山城でありながら、主要な曲輪の周囲が巨大な石垣で囲まれていることである。 通常、石垣を多用する城郭は織田信長の安土城以降（織豊系城郭）に普及したとされるが、観音寺城はそれ以前の段階で総石垣に近い構造を採用していた。 近江国という石工集団（穴太衆など）を擁する土地柄と、室町幕府の重鎮として絶対的な権力を誇った六角氏の経済力が融合した結果である。 特に本丸跡や平井丸跡などに残る長大で分厚い石垣の遺構は、中世における築城技術の到達点を示す学術的に極めて重要な存在である。

六角氏は鎌倉時代から続く近江源氏の名門であり、戦国時代には六角定頼の代において最盛期を迎えた。 観音寺城の山中には当主の屋敷だけでなく、家臣団の広大な屋敷跡（平井丸、池田丸など）が配置され、山全体が巨大な城塞都市を形成していた。 また、山の麓には「石寺（いしでら）」と呼ばれる城下町が整備され、定頼は後の織田信長に先駆けて「楽市（自由市場）」の法令を発布したとされている。 中山道を通る商人たちを城下に引き込み、莫大な経済的利益を上げることで、六角氏は京都の室町幕府の政局を左右するほどの影響力を保持した。 観音寺城の巨大な石垣は、この繁栄を極めた守護大名の権威を領民や他国に対して誇示するためのモニュメントでもあった。

難攻不落を誇った観音寺城であったが、その終焉はあまりにも呆気ないものであった。 永禄十一年（1568年）、足利義昭を擁して上洛を目指す織田信長の大軍が近江国へ侵攻した。 当時の当主・六角義賢（承禎）と義治の親子は、観音寺城の支城である箕作城（みつくりじょう）に兵を配置して信長軍を迎え撃ったが、木下藤吉郎（豊臣秀吉）らの猛攻によって箕作城はわずか一日で陥落してしまう。 この報を受けた六角親子は、数万の兵力と総石垣の防衛力を持つ本拠地・観音寺城に立て籠もることなく、突如として夜の闇に紛れて甲賀方面へと逃亡（夜逃げ）してしまったのである。 大将を失った観音寺城は無血開城となり、信長軍によって接収された。巨大な防衛施設も、統率者の戦意喪失と家臣団の離反の前には全く機能しなかったという、戦国時代の権力構造の脆弱さを示す象徴的な落城劇であった。